Vier junge Männer aus Brescia, Renzo Castagneto, Giovanni Canestrini, Graf Aymo Maggi und Graf Franco Mazzotti schworen sich im Dezember 1925 ihre Heimatstadt für den Autorennsport berühmt zu machen. Brescia sollte das Zentrum des Motorsports werden, indem sie ein Straßenrennen- meist über unbefestigte Landstraßen- veranstalten würden, welches in Brescia starten und enden sollte. Als Streckenlänge ergaben sich dann ca. 1600 km bzw. 1000 Meilen durch Italien, in Anlehnung an die Römer, die damals in Meilen gemessen hatten. So entstand auch der berühmte Name des noch heute legendären Autorennen „Mille Miglia“.13 Jahre später wurde Rom als Wendepunkt dieser Strecke festgelegt und ist bis heute ein Highlight dieser Mille Miglia.

Nach reiflicher Planung war es dann am 26. März 1927 so weit. Der Startschuss für 77 Wagen fiel in der Via Rebuffone. Bei der Premiere des Rennens standen 3 OM (OM Fabbrica Bresciana di Automobili, Brescia) auf dem Siegertreppchen. Die Werksfahrer Ferdinando Minoia und Giuseppe Morandi gewannen in einer Zeit von 21 Stunden, 4 Minuten und 48 Sekunden und mit einer Durchschnittsgeschwindigkeit von 77km/h. Daraus resultiert, dass auch heute noch der Startnummer1 immer noch einem OM Wagen gebührt.

Mit 100 km/h Durchschnittsgeschwindigkeit siegte 3 Jahre später Tazio Nuvolari, aus Mantua, den die Italiener „il Mantovano Volante“, den fliegendenden Mantuaner nannten. Es gelang ihm sich gegen seinen Erzrivalen Achille Varzi durchzusetzen und wurde von den Italienern euphorisch gefeiert. Weitere 3 Jahre später gelang ihm ein erneuter Sieg mit dem Beifahrer Decimo Compagnoni in einem Alfa Romeo 8c 2300.

Seit der Premiere 1927 gewannen fast ausschließlich Italiener auf einheimischen Fabrikaten wie Alfa Romeo, Lancia und Ferrari, jedoch konnte auch Mercedes zweimal gewinnen, 1931 mit Rudolf Caracciola, und 1955 mit Stirling Moss. Dieser startete am 1. Mai 1955 um 7:22 Uhr morgens mit der Startnummer 722 mit einem Mercedes-Benz 300 SLR und erreichte mit dem Beifahrers, dem Journalisten Denis Jenkinson, nach 10 Stunden 7 Minuten und 48 Sekunden das Ziel. Die dabei erreichte Durchschnittsgeschwindigkeit von knapp 157,62 km/h, war die schnellste, die jemals bis dato auf dieser Strecke gefahren wurde.

Es gingen nicht nur die schnellen Sportwagen an den Start, sondern auch kleine Tourenwagen, wie z.B. der Mercedes 180 Diesel oder der Renault 4CV oder auch Kleinstwagen, wie der Fiat 500. Sie waren meist über 20 Stunden unterwegs, starteten noch vor Mitternacht und kamen erst im Dunkeln wieder in Brescia an.

Die MM geriet 1938 durch einen schweren Unfall mit einer Straßenbahn in die Kritik. Es wurden daraufhin Stadtdurchfahrten verboten und so wurde dann 1940 ein 165 km kleiner Kurs in der Po-Ebene neun Mal befahren. Es waren gerade Straßen zwischen Brescia, Cremona und Mantua: Huschke von Hanstein und sein Copilot Walter Bäumer gewannen als 2. Ausländer auf einem aerodynamisch verkleideten BMW 328 mit einem Durchschnitt von 166km/h in 8:54,46 Stunden.

Die MM wurde nach dem 2. Weltkrieg 1947 wieder auf dem großen Kurs mit Begeisterung aufgenommen. Die Risiken wurden den gerade erst erlebten kriegerischen Auseinandersetzungen untergeordnet. Berühmte Fahrer aus der Vorkriegszeit, wie Rudolf Caracciola und auch Tazio Nuvolari nahmen die Herausforderung an und später wurde auch Nuvolari zu ehren, der Kurs durch Mantua geführt. Es kamen aber auch neue junge Fahrer dazu, wie z.B. Hans Herrmann, der seinen flachen Porsche 550, unter einer sich schließenden Schranke hindurch steuerte und zusammen mit seinem Co-Piloten Herbert Linge, den Kopf einziehen musste.

Die MM wurde am 12.5.1957 wieder von einem Unfall überschattet und fand zum letzten Mal statt. Der Spanier Alfonso Portago geriet mit seinem Ferrari nach einem Reifenschaden ins Schleudern und raste in eine Zuschauermenge. Es starben beide Piloten und 10 weitere Personen, darunter auch 5 Kinder. Es wurde gegen das Team und den Reifenhersteller ermittelt, weil man ihnen vorwarf, aus Zeitgründen auf einen Reifenwechsel verzichtet zu haben. Auch die Kirche verlangte den sofortigen Stopp dieses Volksspektakels.

Von 1958-1961 wurde die MM nur auf kurzen, abgesperrten Teilstrecken auf Zeit gefahren, die in etwa einer Rallye gleich kam. Von Bologna bis auf den Passo della Raticosa wurde die Strecke 1969 für Bergrennen benutzt. Das Teilstück über den Futapass, südlich gelegen in Richtung Florenz, diente als Westteil des 66 km langen Straßenkurses von Mugello, wo bis 1967 WM-Läufe statt fanden.

Seit 1977 findet im Mai die „Mille Miglia Storica“ statt. Es ist eine jährliche Neuauflage mit historischen Fahrzeugen, die in ähnlicher Form damals teilgenommen haben. Hier steht Gleichmäßigkeit und Zuverlässigkeit im Vordergrund und nicht mehr die Geschwindigkeit.

Es geht um das Reiseerlebnis und um den abendlichen Austausch der Teilnehmer bei hervorragender Gastronomie. Dieser Event ist nur teilweise als Sport anzusehen, es ist auch ein Schaulaufen der Reichen und Schönen. Seitens der Veranstalter und der durchfahrenden Gemeinden geht es eher um den Tourismus, Kulinarik und um das „Sehen und Gesehenwerden“. Die prachtvollen, meist aufwendig auf neuwert restaurierten Oldtimer-Fahrzeuge sind es wert, sich der Öffentlichkeit zu präsentieren. Es werden fast nur Oldtimer zugelassen, die zwischen 1927-1957( als es die Mille Miglia noch gab) gebaut wurden und als Modell dort auch gefahren wurden. Fahrzeuge mit einem Baujahr ab 1957 haben kaum Chancen an dem Traditionsrennen teil zu nehmen. Es sind jedes Jahr 375 Teilnehmer, wobei es ca.1400 Teilnehmeranfragen gibt.

Dieses Jahr findet Mille Miglia vom 5.-9. Mai 2010 statt .Auf der Piazza delle Victoria im Stadtzentrum von Brescia findet die technische Abnahme aller teilnehmenden Fahrzeuge statt. In einer großen Schlange fahren alle Teilnehmer durch Brescia und machen sich auf den Weg nach Rom und wieder zurück Die klassische Route geht immer im Urzeigersinn, wobei sie durch 7 Regionen fahren. (Lombardei, Veneto, Emilia Romagna, Marken, Umbrien, Latium und Toskana).Ferrara und Rom sind traditionell in der Route immer enthalten. Dieses Jahr führt sie durch Bologna, einer jener Etappen der historischen Mille Miglia, Gambettola, Assisi,Spoleto, Rieti , Rom und zurück über Viterbo, Siena, Florenz, Modena Reggio Emilia, Parma und Cremona nach Brescia. Beinhaltet sind auch die beiden Pässe Futa und Raticosa.

Neben den 375 Teilnehmern kommen auch noch ca.100 weitere Ferrari dazu, welche ab 1958 gebaut wurden und eine gesonderte spezielle Klassifizierung erhalten.(Ferrari Tribute) Sie fahren vor den Oldtimern und eröffnen die Parade.